actividad optica y quiralidad

La actividad óptica es la capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano de la luz polarizada. Se mide usando un aparato llamado polarímetro.

¿Qué es luz polarizada? 

La luz normal consiste en ondas electromagnéticas que vibran en todas las direcciones. Cuando la luz pasa a través de un polarizador (prisma de Nicol) las ondas electromagnéticas vibran en un plano. Este plano de oscilación coincide con el plano de propagación de la onda. 

Enantiómeros y la luz polarizada

Cuando la luz polarizada pasa a través de una cubeta que contiene una sustancia quiral, se produce una rotación en el plano de polarización. 

Las sustancias quirales rotan la luz polarizada y se dice de ellas que son ópticamente activas (presentan actividad óptica). Aquellas sustancias que no producen rotación en la luz polarizada son ópticamente inactivas. 

Dextrógiro y levógiro

Cuando un compuesto ópticamente activo, rota la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj, se dice que es dextrógiro y se representa por (+). Las sustancias que rotan la luz en sentido contrario a las agujas del reloj, son levógiras levógiras y se representa por (-). 

Los enantiómeros rotan la luz polarizada el mismo ángulo pero en sentidos opuestos. Mediante un polarímetro puede medirse dicho ángulo.

Simetría en moléculas quirales: Formas meso

Las moléculas que tienen plano de simetría o centro de inversión son superponibles con su imagen especular. Se dice que son moléculas aquirales.

Un plano de simetría divide a la molécula en dos mitades, que son imágenes especulares una de la otra.




El centro de inversión es un punto respecto al cual todo elemento de la molécula tiene un simétrico. 

La presencia de elementos de simetría (planos, centros de inversión, ejes impropios) hacen que las moléculas sean aquirales. 

Proyeccion de fischer

Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula. En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado.

Aunque se acostumbra a dejar la cadena carbonada en la vertical, puede girarse la molécula de diferentes formas dando lugar a proyecciones de Fischer aparentemente diferentes, pero que en realidad representan la misma molécula.
Para comprobar que la proyección está bien hecha, vamos a dar notación R/S a la molécula y a su proyección.



Ahora haremos la proyección de una molécula con dos centros quirales



Para proyectar una molécula en Fischer es necesario dibujarla en la conformación eclipasada.  Los sustituyentes que nos quedan en el plano van colocados arriba y abajo en la proyección.  Los grupos que salen hacia nosotros (cuñas) se disponen a la derecha en la proyección, y los que van al fondo (lineas a trazos) se disponen a la izquierda.

Notación R-S en proyección fischer

Para dar notación R/S en proyecciones de Fischer se siguen las mismas reglas que para una molécula dibujada en el espacio.

1. Se dan prioridades por números atómicos a los sustituyentes que parten del carbono asimétrico.

2. Se gira comenzando por el grupo de prioridad (a) hacia (b) y (c).  Si el grupo (d) se encuentra en la vertical, el giro en el sentido de las agujas da notación R y en sentido contrario a las agujas S.

Cuando el grupo (d) se encuentra en la horizontal es lo contrario.

Notación R/S a una proyección de Fischer con dos centros quirales.

La notación R/S puede utilizarse para dibujar una molécula en proyección de Fischer, o bien,  para pasar de la proyección de Fischer a la forma espacial de la molécula.